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DL构型的命名(为什么生化与有机化学对手性的命名方法不同)

百科 2026-02-14 19:38:10 投稿 阅读:8937次

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  • 1、DL构型的命名
  • 2、为什么生化与有机化学对手性的命名方法不同

1、DL构型的命名

1、DL构型的定义是以人为的规定的甘油醛构型比较而得到的,并不是实际测出的,所以叫相对构型。

2、DL构型命名法有其局限性,他只适合于含有氢原子的手性碳原子。通常是含有羟基和氢原子的手性碳原子更易用DL命名。羟基在手性碳原子右侧的叫D-型;羟基在手性碳原子左侧的叫L-型.

3、正和负表示旋光方向,是测出来的。对映体的构型与他们对偏振光的旋转方向之间没有明确的对应关系。

2、为什么生化与有机化学对手性的命名方法不同

有机化学是生物化学的基础课,学生化之前都应该学过有机。不知道大家在学生化的时候有没有觉得生化中的一些东西跟有机不同。比如说手性化合物的命名方法,生化中都是用DL来表示,而有机中却是用RS表示的。这里面的原因,有历史的因素,但最主要的还是由学科的特点和需要决定的。

DL表示法是1906年由Rosanoff提出来的,当时生化与有机研究的对象基本都是天然有机物,比如糖、有机酸等,对立体异构本质的研究还处于探索阶段,并未涉及到非常复杂的立体异构体。所以,DL表示法当时对两个学科都比较适用,才被普遍接受。

此后,生化进入动态生化阶段,主要研究糖酵解、三羧酸循环等,涉及到的手性化合物或者跟甘油醛类似,或者能由甘油醛衍生出来,DL构型一眼就能看出来,大多数反应后DL构型又基本不变,所以DL表示法用得非常方便、顺手;有机化学的主要研究则逐渐转向煤焦油和有机合成,大量稀奇古怪的化合物被创造出来,很多东西跟甘油醛完全联系不上,DL表示法就越来越力不从心了。所以,1955年Cahn, Ingold和Prelog提出次序规则(RS表示法),1970年为国际纯化学和应用化学联合会(IU-PAC)正式采用。

现在,除了在糖和氨基酸的命名上仍旧采用简单方便的DL表示法,其他都用规范准确的RS表示法。

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